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ANIBARA

Association humanitaire et scientifique pour le Burkina Faso.

L’association s’est basée depuis sa création sur la construction et la mise en œuvre d’un petit campement au sud ouest du Burkina, près de Banfora : le Tilapia.
L’écotourisme et les expéditions scientifiques sont les ingrédients du succès de ce petit campement.
L’association cherche aussi à favoriser les échanges scientifiques entre les muséums de Ouagadougou et de Paris.
L’association vise également à promouvoir l’écotourisme et l’environnement, en diffusant des plaquettes dans les offices de tourisme et dans les associations naturalistes françaises.

Siège : Quartier Saint Pancrace, 3241 route de Très 06440 l’Escarène
anibara@hotmail.fr

Production défensive de Quinoléine par un phasme : Oreophoetes peruana
jeudi 9 février 2006
par Arno

Traduction - résumé - Bruno Biron

THOMAS EISNERI, *, RANDY C. MORGAN 2 ATHULA B. ATTYGALLE 3 SCOTT R. SMEDLEY ’, KITHSIRI B. HERATH 3 ET JERROLD MEINWALD 3

Section de la neurobiologie et comportement, 3 Département de chimie, université de Cornell, Ithaca, NY 14853, Etats-Unis et 2 The Insectarium, zoo de Cincinnati et jardin botanique, Cincinnati, OH 45220, Etats-Unis

Admis 14 Juillet 1997

Introduction

Les insectes de l’ordre Phasmatodea, comportent environ 2500 espèces, la plupart du temps des régions plus chaudes du monde (Bedford, 1978 ; Key,991) Grands et fréquemment aptères, les phasmes sont généralement lents et maladroits et, pour cette seule raison, ils sont vulnérables. Beaucoup, cependant, sont colorés, armés d’épines ou protégés par leur ressemblance aux brindilles. D’autres, seulement pour quelques espèces connues, sont protégés par les glandes défensives. Nous avons récemment étudié une espèce colorée de façon saisissante, l’’Oreophoetes peruana " bâton du feu du Pérou" (Floyd, 1993) qui, une fois dérangés, éjecte un fluide malodorant blanc par deux glandes située dans le prothorax . Dans la présente étude, nous avons étudié la biologie et la chimie de ce mécanisme de défense et présentons nos résultats ici.

Matériels et méthodes : Oreophoetes peruana

Les individus d’Oreophoetes peruana (Saussure) que nous avons étudié étaient issu d’une petite colonie maintenue dans le zoo de Cincinnati, la colonie avaient été rassemblés par un de nous au Nord-Est du Pérou approximativement 70 kilomètres d’Iquitos,, où ils ont été observés pour se nourrir de fougères. Les individus captifs ont été alimenté aisément sur un certain nombre de fougères tempérés et tropicales, et maintenus comme habituellement pour cette espèce, sur la Nephrolepis exaltata (fougère de Boston). Les femelles laissent tomber leurs oeufs séparément. Les nymphes ne cherche pas d’abri pour muer.

Leur coloration du corps les rend remarquable à tous les stades. Les nymphes sont noires, avec les raies jaunes et vertes, et les taches orange sur leur tête et pattes. Les femelles adultes maintiennent ce modèle global, alors que les mâles sont principalement noirs avec les bandes et les taches rouges. Les mâles sont plus minces et légèrement plus courts (6 centimètres) que les femelles (7 centimètres).

Chimie

Les 0. peruana se recouvrent de sécrétion laiteuse en les saisissant à la main. On récupère le fluide qui a suinté de leurs glandes dans des tubes capillaires. Les échantillons composés de sécrétions ont été rassemblés (un échantillon provenant de chaque groupe) : des femelles, des mâles, et d’abord des nymphes , deuxième- et troisième-stade. Chaque échantillon contient les sécrétions de plusieurs individus.

Des échantillons ont été extraits au moyen du dichlorométhane et analysés en utilisant la chromatographie en phase gazeuse (GQ, spectrométrie de gaz chromatographie /masse (GC-ms) et spectroscopie de gaz (GC-ftir). ( non détaillé ici cf le traducteur )

De la Quinoléine, de l’iso quinoléine et du naphtalène ont été obtenus par l’Aldrich Chemical Compagnie. La quinoléine est un fluide huileux jaunâtre du point d’ébullition relativement élevé (238 ° C).

Les glandes

Des observations anatomiques ont été faites sur des individus préservés en éthanol après leur morts. Puisque les individus de phase étaient nécessaires pour l’entretien de colonie et la production de sécrétion, aucun n’a été tué spécifiquement afin de fixation cytologique.

Essais biologiques

La Quinoléine, dans ces analyses, a été employée dans sa forme pure, associé à un essai témoin avec de l’eau .

Fourmis

Les essais avec des fourmis d’une colonie de Monomorium pharaonis ont été effectués à la station biologique d’Archbold, lac Placid, Floride, Etats-Unis. Des appâts ont été présentées à ces fourmis, sous forme de gouttelettes de fluide sucré (solution diluée de miel), placées sur les lamelles de verre circulaires (18mm de diamètre). Différentes fourmis qui étaient venues pour s’alimenter à la limite des gouttelettes ont été stimulées avec de la quinoléine . Les fluides ont été présentés dans des tubes capillaires (0,25 mm2), tenus dans la main, l’extrémité placée à 1-2 millimètres au-dessus de la tête de la fourmi. Des fourmis ont cessé de s’alimenter et se sont maintenues à distance pendant au moins 5 s à la présentation du tube (par opposition à ceux qui ont continué de s’alimenter) ; elles ont été marquées comme répondants. L ’échantillon était de 100 fourmis par catégorie.

Araignées

Les araignées ( Lycosa ceratiola ) examinées, étaient également de la station d’Archbold. Une larve de Ténébrion a été donnée comme proie. Après qu’elles aient débuté l’alimentation, chacune a été stimulé avec de la quinoléine , appliqué comme gouttelette (0,3 gl ) avec une micro pipette, directement à la base des parties buccales. Les individus qui ont abandonné le ver de farine en moins de 60 s, ont été marqués comme répondants. L ’échantillon était de 13 araignées par catégorie.

Cancrelats

L’essai avec des cancrelats a été basé sur l’observation que, quand une gouttelette de produit chimique irritant est placée sur un côté ou l’autre du cinquième tergite de l’abdomen d’une nymphe du cancrelat Periplaneta americana , l’animal frotte l’emplacement avec la patte de derrière du côté stimulé. L’intervalle de temps entre l’application de l’échantillon et le frottement, fournit une mesure de l’efficacité irritante du produit chimique. (Voir Eisner et al. 1976). Des gouttelettes (0,3 gl ) ont été appliquées avec une micro pipette et les délais de réaction par frottement ont été chronométré. Des cancrelats qui ne se sont pas frotté dans les 30 s ont été marqués comme non-répondants. Les sécrétions des O.peruana avaient été obtenue à partir des phasmes quelques jours plus avant et maintenue frigorifiée.

La Quinoléine a été également examinée en tant que stimulus de proximité. À cette fin, le bout d’un tube capillaire avec Quinoléine (0,03 mm2) a été tenu à 0,5-1 millimètres de la surface du cancrelat (sur un côté du cinquième tergite abdominal), et si le frottement s’est produit en moins de 30 s, il a été marqué répondants. L’échantillon était 10 cancrelats par catégorie.

Grenouilles

Les grenouilles ( Pseudacris crucifère, Ithaca, NY, USA) ont été également soumises à un essai d’irritation. Tout en se reposant, chaque grenouille a été stimulée la première fois par application d’une gouttelette d’eau (0.2gl) sur un flanc de l’abdomen, puis par application d’une gouttelette comparable de quinoléine au flanc opposé. L’intervalle entre les deux applications était au moins 2min. L’inexistence de frottement à l’emplacement stimulé dans les 30s suivant l’application de la gouttelette a été enregistrée en tant réponse négative. Cinq grenouilles ont été examinées.

Résultats

La défense

Les adultes et toutes les nymphes répondent à une perturbation en émettant une sécrétion. Le fluide est parfois éjecté comme pulvérisateur (en particulier par les femelles d’adulte, mais parfois également par des nymphes ), mais le plus souvent, il est simplement suinté en avant comme une paire de gouttelettes blanches à la limite du prothorax, juste derrière la tête . Les gouttelettes fusionnent parfois et se répartissent sur le thorax.

En règle générale, les insectes ont répondu seulement à la stimulation de contact direct. Un mouvement proche, ou la saisie de leur plante nourricière, n’a pas causé la sécrétion. Les insectes ont prouvé qu’ils étaient capables de décharger leur sécrétion même dans les minutes qui suivent leur mue, avant que leurs corps aient durci. L’incapacité à la décharge n’est seulement possible que pendant la mue ( des gouttelettes ont été produites en muant seulement pour 1 des 15 individus stimulés).

Chimie

L’analyse de l’extrait a montré que le composé volatil simple était la quinoléine. Cette identification a été confirmée par une comparaison directe des temps de conservation de CHROMATOGRAPHIE GAZEUSE des échantillons authentiques de quinoléine, iso quinoléine et du matériel insecte-dérivé.

L’examen de la sécrétion sous le rapport optique élevé (200x) a montré qu’il se composait d’une émulsion fine. Nous présumons une phase" interne" avec la quinoléine (qui est non-miscible avec de l’eau) et une phase "externe" avec l’eau elle-même. En effet, le placement d’une gouttelette de sécrétion fraîche sur le papier filtre sec imbibé du "cobatous chlorure" a fait changer le papier le bleu avant de couleur en rose, indiquant la présence de l’eau.

Les gouttelettes de sécrétion, au contact de l’air, subissent ce que nous présumons être une perte par évaporation de l’eau, car elles perdent leur coloration blanche pour former les films huileux minces (vraisemblablement de la quinoléine). Les régions de corps de l’insecte mouillé par sécrétion demeurent visiblement souillées par un résidu huileux pendant plusieurs minutes après une éjection. Pendant cette période, les mauvaises odeurs de l’animal sont dues à la Quinoléine. L’odeur tend également à s’attarder sur les doigts après qu’on les ait manipulé .

Analysé par Chromatographie en utilisant le naphtalène comme norme interne, la Quinoléine s’est avérée composer 7 % (de la masse) du mélange. Une émulsion, faite artificiellement de quinoléine (7 %) et eau, est avérée blanche, comme la sécrétion.

Analyse d’un extrait de fougère (N exalata.) sur laquelle nous avons maintenu les 0. peruana, a montré une absence de quinoléine, indiquant que le phasme a lui-même synthétise probablement le composé.

Les glandes

Les glandes forme une paire de sacs identiques, se situant côte à côte dans le prothorax (Fig. Â) et s’ouvre par deux fentes incurvées juste sous les coins antero-lateraux du pronotum (Fig. 4b, c). Chaque glande se compose d’un sac de stockage, investi avec des muscles compresseur, et d’un conduit éjaculatoire mince (figues Ä, Ã). Les glandes sont séparées dans leur intégralité de la cuticule qui, a l’examen au microscope est assailli des tubules minuscules (fig. 6B), généralement associés aux cellules de sécrétion externe de l’insecte. Les éléments cellulaires responsables de la production de la sécrétion chez l’ 0. peruana doivent donc probablement faire partie de la doublure épithéliale des sacs.

Cependant, quand nous avons examiné les peaux nymphales jetées, nous n’avons trouvé aucun vestiges de telles doublures à leurs emplacements prévus dans le prothorax. Il y avait seulement des restes des doublures des conduits éjaculatoires, des filaments extrêmement fins se prolongeant vers l’intérieur des ouvertures de glande. Il semble que les doublures des sacs elles-mêmes étaient isolées des doublures des conduits éjaculatoires et semblait rester dans les glandes. Nous avons postulé que l’on pourrait retrouver dans les glandes, empilé l’ une dans l’autre, les "doublures muées" des étapes nymphales précédentes. Ceci s’est avéré être vrai. Les glandes des mâles et des femelles adultes contenaient autant de doublures que le nombre de mues. L’examen extérieur de ces doublures, sous rapport optique élevé, a indiqué des vestiges des tubules cellulaires, fournissant l’évidence supplémentaire que les doublures sont en effet les cuticules du sac de stockage.

Essais biologiques

Effet prouvé de la quinoléine dans toutes les analyses . 98 des 100 fourmis qui ont toutes répondu au produit chimique ont été repoussés en 2 s ou moins. La plupart des araignées (N=7) ont été éloignée du ver de farine en moins de 2 s après application de quinoléine ; le reste (N=6) a mis de 4 -31 s pour se libérer. La plupart des araignées ont traîné leurs parties buccales dans le sable au fond du terrarium après la chute de la proie. Avec les cancrelats, la quinoléine était efficace au contact et en proximité, de même qu’avec les sécrétions d ’ O. peruana elle-même. Les cinq grenouilles ont frotté l’emplacement de d’application de la quinoléine, en utilisant la patte de derrière ( quatre ont sauté à cloche-pied loin après s’être frottée, une a sauté à cloche-pied loin et s’est alors frottée ). Le control avec l’eau était inefficace ou pratiquement inefficace dans chacune des quatre analyses. Ni les araignées ni les grenouilles n’ont montré de mauvais effets tardifs suite aux essais. Tous ont été libérés à leurs emplacements de capture après plusieurs jours.

Discussion

Les 0. peruana possèdent 2 Particularités : le mécanisme de mue de ses glandes, et la chimie de sa sécrétion.

Par la perte la doublure de la cuticule de ses glandes, l’ O. peruana évite de perdre son approvisionnement sécréteur en muant. Si la doublure était retirée du corps, son contenu le serait également, et l’animal serait laissé chimiquement sans défense après la mue, jusqu’à ce qu’il ait rechargé ses glandes.

Nous pensons que les doublures, trop encombrantes pour passer, se déchirent simplement , loin des doublures de conduit quand ceux-ci sont tirés du corps. La séparation laisse les poches de cuticule dans les glandes, leur contenu se mélangeant à la sécrétion nouvellement produite après la mue.

Nous postulons que le mécanisme de mue pour l’ 0. peruana prévoit que les animaux ne devraient pas pouvoir décharger de sécrétion pendant la mue, mais après la mue, quand bien même les conduits éjaculatoires pourraient encore être branchés aux doublures de la glande de stockage. Ces prévisions ont été confirmées.

Etant donné le pouvoir prouvé de la quinoléine dans nos essais biologiques, le composé doit servir aux 0. peruana. Contre des fourmis, la quinoléine s’est montrée efficace sur le contact proche ( comme de la vapeur ) . Des fourmis ont pu donc être repoussées non seulement par les décharges elles-mêmes, mais par la sécrétion résiduelle restante sur le corps des phasmes après des éjections. Étant donné que les fourmis peuvent attaquer en groupes, ceci pourrait être d’une importance particulière.

Dans l’essai des cancrelats, la quinoléine était deux fois actives : en contact direct et en contact de proximité. Tandis que les cancrelats ne sont évidemment pas eux-mêmes des ennemis des phasmes, leur sensibilité à la quinoléine pourrait être indicative d’une sensibilité générale de l’insecte au composé. La Quinoléine secrétée par les 0. peruana n’est pas strictement dissoute dans le fluide mais peut être considérée comme une émulsion ( phase interne de sécrétion ).

Dans la réalité, donc, la quinoléine est secrétée pour agir pleinement (Notamment avec l’essai des cancrelats, qui est presque aussi efficacement prouvé par sécrétion réelle que par quinoléine pure) mais est mal répartie dans le fluide. La phase externe de la sécrétion, vraisemblablement de l’eau plus volatile que la quinoléine, est aussi importante. Dans des gouttelettes de sécrétion , quand celles-ci entrent en contact avec une cible, la quinoléine peut donc présenter des variabilités de concentration. Dans de petites gouttelettes, une telle variation est rapide. Être sous forme d’une émulsion aqueuse peux également aider la sécrétion à se répartir sur les surfaces humides, non seulement sur la peau des amphibiens, mais également sur les doublures orales et les surfaces oculaires exposées des oiseaux et des mammifères. Nous aurions voulu examiner les 0. peruana avec des prédateurs réels, mais nous n’ avons pas eu suffisamment de phasmes pour le réaliser.

Des dérivés de quinoléine, présumés pour servir de défense, ont été isolés chez un certain nombre d’insectes. Ainsi, par exemple, N-(xquinaldyl-L-arginine-HCI, methyl-8-hydroxyquinoline-2-carboxylate et 1-methyl-2quinolone ont été rapportés, respectivement, d’un coléoptère le Subcoccinella 24-punctata (Wangs et al 1996) , d’un autre coléoptère l’ Ilybius fenestratus )(Schildknecht et al 1969) et le Metriorrhynchus rhipidius coléoptère de lycid (Moore et Brown, 1981). Beaucoup d’autres dérivés de quinoléine sont connus des plantes et des micro-organismes (Buckingham, 1994).

La Quinoléine elle-même est un produit naturel rare. Le composé a été découvert par Runge en 1834 comme constituant mineur du goudron de charbon (Jones, 1977). Il a été isolé la première fois dans une source d’usine presque un siècle plus tard, quand Spâth et Pikl (1930) l’ont trouvée pour être un constituant de trace (= 0,003 %) d’écorce d’angostura ( Galipea offlicinalis). L’0. peruana semblent être la première source animale connue de cet hétérocycle simple.

D’autres phasmes qui possèdent des glandes défensives sécrètent des substances indépendantes de la quinoléine : les monoterpènes de cyclopentanoid (par exemple anisomorphal, nepetalactone), y compris des alcaloïdes de monoterpène (par exemple actinidine) (Meinwald et al. 1962, Eisner, 1965, Smith et al. 1979 ; Chow et Lin, 1986 ; Ho et Chow, 1993). Tous ces phasmes ne partagent pas le même mécanisme "glande-mues" que l’ 0. peruana. Les Anisomorpha buprestoides, par exemple : la source d’anisomorphal vient de glandes thoraciques relativement identiques a celles de l’ 0. peruana. Cependant, ses conduits éjaculatoires sont relativement larges, et ses sacs glandulaires ne contiennent aucune trace des doublures de cuticules, indiquant que ces doublures muent probablement entièrement (T. Eisner, données non publiées).

Un point d’intérêt au sujet de la sécrétion de l’ O. peruana, hormis la nature de son constituant actif, est que ce produit chimique est présent dans le fluide avec pratiquement aucuns composants d’ accompagnement. Les sécrétions d’insectes, défensive ou "phéromonale", sont habituellement des mélanges, souvent d’une certaine complexité (Bettini, 1978 ; Blum, 1981 ; Mayer et McLaughlin, 1991). Les phasmes eux-mêmes peuvent produire des sécrétions défensives "multi-composées" (Smith et al. 1979 ; Ho et Chow, 1993). Cependant, il y a au moins un phasme qui est également exceptionnel : l’Anisomorpha. Buprestoides. Nous avons récemment examiné de nouveau un échantillon de sécrétion de cet insecte et avons trouvé que le fluide contenait seulement de légères traces volatiles d’anisornorphal (fig. 9).

Il est intéressant de comparer la quinoléine à deux composés, indole et naphtalène étroitement liés (fig. 10). L’indole est bien connu des sources bactériennes, végétale, et animales (Buckingham, 1994). C’est un constituant de la sécrétion de la glande de plusieurs espèces de fourmi (Billen et al. 1988 ; Jackson et al. 1990) d’une sécrétion défensive de Pycnopsyche scabripennis (Duffield et al. 1977). On a rapporté que récemment l’indole (sans tâche fonctionnelle) est également présent en quantité énorme dans un scarabée le Holotrichia consanguinea (Leal, 1997). D’un point de vue structural et électronique, le parent chimique le plus étroit de la quinoléine est peut être le naphtalène, plus abondant dans le goudron de charbon (= 11 %). Michael Faraday a déterminé la composition du naphtalène en 1826 (Cuffey, 1977), et elle a plus tard gagné la grande popularité comme révulsif d’insecte de ménage.

L’étude a été soutenue en partie par les concessions A102908 et GM53830 des instituts nationaux de la santé. Le personnel de la station biologique d’Archbold, lac placid, FL, des Etats-Unis, et en particulier le Dr Mark Deyrup , nous ont beaucoup aidé . Nous apportons nos remerciements auprès de M. Richard E. Glor de l’université de Comell pour avoir rassembler les grenouilles, auprès de Maria Eisner pour avoir aider aux essais biologiques, fournir les micrographes électroniques, scanner et préparer les illustrations, et à Janis Strope pour avoir préparer le manuscrit. Nous remercions également Karen Schmidt et Milan Busching du zoo de Cincinnati qui, respectivement, nous ont aidé à maintenir l’élevage d’Oreophoetes peruana - Cet article est le numéro 147 dans la serie : Defense Mechanisms of Arthropods .

 
Post Scriptum :

References

BALDWIN, I. T., DUSENBERRY, D. B. AND EISNER, T. (1990). Squirting and refilling : dynamics of benzoquinone production in defensive glands of Diploptera punctata. J. chem. Ecol. 16, 2823-2834

BEDFORD, G. 0. (1978). Biology and ecology of the Phasmatodea. A. Rev. Ent. 23, 125-149.

BETTINI, S. (1978). Handbook of Experimental Pharmacology, vol. 48. New York : Springer-Verlag.

BILLEN, J. P. J., JACKSON, B. D. AND MORGAN, E. D. (1988). The contents of the pygidial gland of the primitive ant Nothomyrmecia macrops. Experientia 44, 794-797

BLUM, M. S. (1981). Chemical Defenses of Arthropods. New York : Academic Press

BUCKINGHAM, J. (1994). Dictionary of Natural Products. London : Chapman & Hall.

CHOW, Y. S. AND LIN, Y. M. (1986). Actinidine, a defensive secretion of stick insect, Megacrania alpheus Westwood (Orthoptera : Phasmatidae). J. ent. Sci. 21, 97-101.

CUFFEY, S. (1977). Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 2nd edn, vol. IIIG. Amsterdam : Elsevier Scientific Publishing Co.

DUFFIELD, R. M., BLUM, M. S., WALLACE, J. B., LLOYD, H. A. AND REGNIER, F. E. (1977). Chemistry of the defensive secretion of the caddisfly Pycnopsyche scabripennis (Trichoptera : Liranephilidae). J. chem. Ecol. 3, 649-656.

EiSNER, T. (1958). Spray mechanism of the cockroach Diploptera punctata. Science 128, 148-149.

EISNER, T. (1965). Defensive spray of a phasmid insect. Science 148, 966­968.

EISNER, T., ATTYGALLE, A. B., CONNER, W. E., EISNER, M., MACLEOD, E. AND MEINWALD, J. (1996). Chemical egg defense in a green lacewing (Ceraeochrysa smithi). Proc. natn. Acad. Sci. U.S.A. 93, 328-3283.

EISNER, T., DEYRUP, M., JACO13s, R. AND MEINWALD, J. (1986). Necrodols : Anti‑insectan terpenes from defensive secretion of carrion beetle (Necrodes surinamensis). J. chem. Ecol. 12, 1407-1415.

EISNER, T., KRISTON, I. AND ANESHANSLEY, D. J. (1976). Defensive behavior of a termite (Nasutitermes exitiosus). Behav. Ecol. Sociobiol. 1, 83-125.

EISNER, T., McHENRY, F. AND SALPETER, M. M. (1964). Morphology of the quinone producing glands of a tenebrionid beetle (Eleodes longicollis Lec.). J. Morph. 115, 355-400.

FLOYD, D. (1993). Oreophoetesperuana a very unconventional. stick insect ! BuIL Amateur Ent. Soc. 52, 121-124.

HAPP, G. M. (1968). Quinone and hydrocarbon production in the defensive glands of Eleodes longicollis and Tribolium castaneum (Coleoptera, Tenebrionidae). J. Insect Physiol. 14, 1821-1837.

Ho, H.-Y. AND CHOW, Y. S. (1993). Chemical identification of defensive secretion of stick insect, Megacrania tsudai Shiraki. J. chem. Ecol. 19, 39-46.

JACKSON, B. D., MORGAN, E. D. AND BILLEN, J. P. J. (1990). Contents of the pygidial gland of the ant Myrinecia nigriceps. Naturwissenschaften 77, 187-188.

JONES, G. (1977). Quinolines, part 1. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 32 (ed. A. Weissberger and E. C. Taylor), p. 2. London : John Wiley.

KEY, K. H. L. (199 1). Phasmatodea. In The Insects of Australia, 2nd edn (produced by Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation, Division of Entomology), pp. 394-404. Ithaca : Cornell University Press.

LEAL, W. S. (1997). Evolution of sex pheromone communication in plant‑feeding scarab beetles. In Insect Pheromone Resesarch : New Directions (ed. R. Cardé and A. K. Minks), pp. 505-513. New York : Chapman & Hall.

MAYER, M. S. AND MCLAUGHLIN, J. R. (1991). Handbook of Insect Pheromones and Sex Attractants. Boston : CRC Press.

MCLAFFERTY, F. W. AND STAUFFER, D. B. (1989). The WileyINBS Registry of Mass Spectral Data. New York : John-Wiley.

MEINWALD, J., CHADHA, M. S., HuRST, J. J. AND EiSNFR, T. (1962). Anisomorphal, the secretion of a phasmid insect. Têtrahedron Lett. 1,29-33.

MFINWALD, J., HAPP, G. M., LABOWS, J. AND EiSNER, T. (1966). Cyclopentanoid terpene biosynthesis in a phasmid insect and in catmint. Science 151, 79-80.

MOORE, B. P. AND BROWN, W. V. (1981). Identification of warning odor components, bitter principles and antifeedants in an aposematic beetle : Metriorrhynchus rhipidius (Coleoptera : Lycidae). Insect Biochem. 11, 493-499.

NoIROT, C. AND QUENNEDEY, A. (1974). Fine structure of insect epidermal glands. A. Rev. Ent. 19, 61-80.

PESCHKE, K. AND EISNER, T. (1987). Defensive secretion of the tenebrionid beetle, Blaps mucronata : Physical and chernical determinants of effectivertess. J. comp. Physiol. A 161, 377-388.

POUCHERT, C. J. (1989). FT‑IR Vapor Phase, vol. 3, The Aldrich Library of FT-IR Spectra, Ist edn. Milwaukee, WI : Aldrich Chemical Co.

ROTH, L. M. AND STAY, B. (1958). The occurrence of para‑quinones in some arthropods, with emphasis on the quinone-secreting tracheal glands of Diploptera punctata (Blattaria). J. Insect Physiol. 1, 305-318.

SCHILDKNECHT, H., BIRRINGER, H. AND KRAUSs, D. (1969). Aufklârung des gelben Prothorakalwehrdrüsen-Farbstoffes von flybiusfenestratus. Z. Naturforsch. 24B, 38­47.

SCHILDKNECHT, H. AND WENNEIS, W. F. (1967). Anthranilsâure als Precursor der Arthropoden-Alkaloide Glomerin und Homoglomerin. Têtrahedron Lett. 19, 1815­1818.

SmiTH, R. M., BROPHY, J. J., CAviLL, G. W. K. AND DAviEs, N. W. (1979). Iridodials and nepetalactone in the defensive secretion of the coconut stick insects Graeffea crouani. J. chem. Ecol. 5, 727-735.

SMOLANOFF, J., KLuGE, A. F., MEINWALD, J., MCPHAIL, A., MILLER, R. W., HICKS, K. AND EISNER, T. (1975). Polyzonimine : A novel terpenoid insect repellent produced by a milliped. Science 188, 734-736.

SPÂTH, E. AND PIKL, J. (1930). Über neue Basen der Angosturarinde : Chinolin, 2-Methylchinolin, 2-n-Amylchinolin und I-Methyl-2keto-1,2-dihydro-chinolin. Monatshefte Chemie 55, 352-357.

WANG, S. F., BRAEKMAN, J. C., DALOZE, D., PASTEELS, J., SOETENS, P., HANDJIEVA, N. V. AND KALUSHKOV, P. (1996). N-(x-quinaldylL-arginine-HCI, a new alkaloid from Subcoccinella 24-punctata (Coleoptera : Coccinellidae). Experientia 52, 628-630.